Na nova comédia romântica de Lynn Painter, autora do best-seller Melhor do que nos filmes, Bailey e Charlie descobrirão que o amor é uma aposta que vale a pena.
Bailey e Charlie não poderiam ser mais diferentes. Após o divórcio dos pais, Bailey Mitchell se muda para Nebraska e conhece Charlie Sampson no aeroporto — um garoto lindo e provocador que não para de puxar conversa. Para piorar, eles acabam sentando juntos no mesmo voo, e ela não tem um segundo de tranquilidade. Dois anos depois, eles se reencontram por acaso no cinema, e Charlie continua a ser o oposto de Bailey, uma garota de dezesseis anos certinha que gosta de agradar os outros e planejar cada detalhe de sua vida. Um ano mais tarde, o destino lhes traz uma nova surpresa: agora são colegas de trabalho. Apesar de se detestarem, dessa vez eles começam a conversar, e Bailey percebe que algo mudou: Charlie parece menos cético e... mais atraente.
Quando percebem que há uma química entre dois colegas de trabalho, decidem fazer uma aposta. Charlie acredita que homens e mulheres não podem ser apenas amigos, enquanto Bailey quer provar que ele está errado. Entre provocações e risadas, Charlie começa a perceber que Bailey está mexendo com seus sentimentos. A situação se complica ainda mais quando eles decidem fingir que estão namorando para irritar o namorado da mãe de Bailey.
Charlie e Bailey apostaram alto, e nenhum deles está disposto a perder. Esta história é perfeita para os fãs de comédias românticas!