Bartholomew Neil tem trinta e nove anos e está perdido. Ele viveu toda a sua vida, até algumas semanas atrás, com sua mãe dedicada, mas agora que ela morreu, Bartholomew não faz ideia de como ficar sozinho. Sua conselheira de luto, Wendy, diz que ele precisa encontrar seu bando e sair do ninho. Mas como um homem cuja vida inteira foi enraizada aprende a voar?
Então, Bartholomew recorre a Richard Gere, o homem que sua mãe adorava à distância, na esperança de que ele possa oferecer algumas respostas. Nas cartas de Bartholomew para Richard Gere, ele explora filosofia e amizade, abdução alienígena e o mistério das mulheres. As cartas também revelam sua necessidade comovente de uma família, mas quando Bartholomew finalmente consegue reunir uma espécie de família improvável, ele parece ter assumido mais do que esperava...